Alors qu’elle croyait avoir trouvé l’homme de sa vie, Lucy, une journaliste de 28 ans, doit faire face à une rupture brutale et inattendue. Ne se laissant pas abattre, la jeune fille décide de se lancer à la recherche de l’homme idéal. Encouragée par Jo, sa soeur cadette, mais farouchement désapprouvée par sa provocante et sensuelle amie Melissa, elle organise cinq « rencontres aveugles » étalées sur une année, autrement dit, cinq blind dates : une pratique très répandue dans les moeurs américaines, consistant à rencontrer sans témoins un amant potentiel sur les conseils de relations communes. Les cinq célibataires avec lesquels Lucy fera connaissance sont : Doug, un Anglais charmant ; Gabriel, un metteur en scène mégalomane ; Bobby, une ancienne gloire du base-ball ; Barry, un homme d’affaires discret ; et Luke, un séduisant orthopédiste matérialiste.